La Batalla de Montecassino (también conocida como la Batalla por Roma y la Batalla por Cassino) fue una serie de cuatro duras batallas durante la Segunda Guerra Mundial, peleadas por los Aliados con la intención de atravesar la línea Gustav, y tomar Roma.
A comienzos de 1944 la parte oeste de la Línea Gustav, cuyo pivote principal se situaba en las escarpadas pendientes de Monte Cassino, estaba sostenida por los alemanes que tenían posiciones en los valles de el Rápido, Liri y Garigliano y algunos picos y peñascos cercanos, aunque no en la histórica abadía de Montecassino, fundada en el año 524 por San Benito, aunque sí contaban con posiciones de defensa en las escarpadas pendientes por debajo de las paredes de la abadía. El 15 de febrero el monasterio, que estaba emplazado sobre un morro sobre el pueblo de Cassino, fue destruido por bombardeos de aviones americanos B-17, B-25, y B-26. Dos días después del bombardeo, paracaidistas alemanes se atrincheran entre las ruinas para defenderlas. Entre el 17 de enero al 18 de mayo, la colina fue atacada cuatro veces por las tropas aliadas, estas acciones ocasionaron la muerte de 54.000 soldados aliados y 20.000 soldados alemanes.
El primer ataque se inició el 4 de enero de 1944, con resultados adversos para las tropas aliadas. El 15 de febrero los bombarderos aliados destruyeron el monasterio e iniciaron el segundo ataque con el mismo resultado. Después de bombardear de nuevo lo que quedaba del edificio religioso, la infantería aliada reinició el ataque el 15 de marzo. El 25 de marzo los aliados reconocieron su momentánea derrota y desistieron. Las bajas aliadas totales fueron de 54.000 hombres, sin resultados positivos.
La decisión de bombardear el monasterio fue tomada por el Comandante neozelandés Bernard Freyberg, sin embargo, antes pidió permiso al Papa Pío XII, que aceptó. El mismo día los B-17 arrojaron 2.500 toneladas de bombas sobre el monasterio, inmediatamente los alemanes utilizaron los escombros para fortificar su línea defensiva. Antes de la contienda, la irreemplazable biblioteca de la abadía fue enviada a Roma y sobrevivió a la batalla.
Impacientes por alcanzar Roma, los aliados organizaron un desembarco en Anzio y Nettuno, al sur de la capital, intentando dejar a sus espaldas a Montecassino, sin embargo la resistencia que encontraron fue mayor de la esperada, y las tropas aliadas quedaron atrapadas en un bolsillo, resistiendo la presión alemana en un episodio que luego se conoció como la Batalla de Anzio.
El último ataque contra Montecassino fue llevado a cabo por el Segundo Cuerpo Polaco y la Cuarta División India. Un miembro de esta última división recibió la «Victoria Cross», por su ayuda en capturar la artillería enemiga.
El primer asalto (11 de mayo al 12 de mayo) causó enormes bajas aliadas, pero el Octavo Ejército Británico logró atravesar las líneas enemigas, logrando alcanzar el valle del Liri, justo debajo del monasterio.
El segundo asalto (17 de mayo - 19 de mayo) causó enormes bajas en las filas polacas, pero la Cuarta División de Marruecos logró empujar a la Primera División de Paracaidistas alemanes fuera de sus posiciones en las colinas, que rindieron las ruinas del monasterio. En la mañana del 18 de mayo, la vanguardia polaca ocupó el monasterio, que ya había sido abandonado.
La captura de Montecassino permitió el avance aliado a Roma y liberó a las tropas atrapadas en Anzio, la capital italiana cayó el 4 de junio de 1944.
El gobierno polaco en exilio creó una condecoración llamada Cruz de Montecassino para premiar a los soldados que participaron en esta campaña, además un cementerio polaco fue construido al noreste del monasterio.
En 1943 cuando el Mando Aliado decidió atacar la Línea Gustav alemana para abrirse camino hacia el norte de la Península Italiana, hacia Roma. Para obligar a los defensores de la línea a abandonar sus posiciones, se planeó un desembarco detrás de dichas posiciones, en Anzio. Los generales aliados Alexander y Clark se enfrentaban a Kesselring, quien estaba haciendo un extraordinario trabajo en la defensa de Italia, conteniendo y retrasando el avance enemigo en inferioridad numérica y bajo total superioridad aérea y naval enemiga.
La idea era desembarcar varias divisiones en Anzio a espaldas de la Línea Gustav de forma que obligara a levantar la línea y retroceder hacia Roma. El desembarco se haría en forma simultanea con un masivo ataque frontal a la Línea intentando la Commonwealth, los franceses, los polacos y los norteamericanos abrirse camino hacia el valle del Liri, y una vez en el Liri, hasta Roma. Cassino era un pequeño pueblo italiano a orillas del Río Rápido en el centro de la Línea Gustavo, en una zona montañosa, coronado por un monte en donde se erguía una abadía y monasterio benedictino, del siglo VI.
Curiosamente, el monasterio no estaba ocupado por tropas alemanas. Las únicas unidades alemanas que cerraban el paso al Liri en Cassino se hallaban desplegadas en el pueblo, al haberse acordado por el mando germano que el monasterio era un monumento histórico y no debía ser convertido en fortaleza. Fue un error de apreciación aliado el que convirtió Monte Cassino en una fortaleza. Convencidos de que los alemanes habían fortificado el monasterio, lanzaron un terrorífico ataque aéreo sobre el mismo el 15 de febrero de 1944. En sus edificios, los únicos ocupantes eran monjes y civiles de Cassino que habían acudido a refugiarse en aquel santo lugar. (Esto no fue reconocido como un tremendo error por Estados Unidos hasta 1969).
El ataque consistió de ocho oleadas sucesivas, con 240 bombarderos lanzando casi 600 toneladas de alto explosivo sobre la abadía. Todos los edificios quedaron destruidos, y el lugar lleno de hoyos y cráteres.
Hasta el 11 de febrero, las tropas que defendían Cassino no eran paracaidistas, sino panzergranaderos de la 15ª división de la Wehrmacht. Ocupaban esas posiciones desde diciembre de 1943, y no tenían intención de entregarlas a sus enemigos.